Reacció de Hell-Volhard-Zelinsky
La reacció Hell-Volhard-Zelinsky és una reacció orgànica utilitzada per convertir un àcid carboxílic amb un α-hidrogen i un halogen en un àcid α-halo carboxílic, mitjançant un catalitzador de fòsfor i aigua.
Mecanisme
- Reacció de l’oxigen carbonílic amb el tribromur de fòsfor forma un enllaç P-O i allibera un anió de bromur. A continuació, l’halogen ataca el carbonil per formar un intermedi que es reordena per alliberar un bromur d’acil, una molècula d’àcid i un òxid de fosfina.
- El bromur d’acil es tautomeritza a la forma enòlica (mitjançant l’HBr) que posteriorment ataca el brom per formar un halur d’acil. El bromur treu el protó per dona un alfa bromo bromur d'àcid.
- Al final la hidròlisi amb l'aigua produeix el producte final de l'àcid α-bromo carboxílic.
